C2h2 c акт t x1 cl2 kat x2 толуол
циклопентан X1 X2 X3 X4 X5
циклопентан + Br2 → hν бромциклопентан + HBr
бромциклопентан + KOH циклопентанол + KBr
циклопентанол циклопентЕн + Н2О
5циклопентЕн + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5НООС––(СН2)3–СООН + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
НООС–СН2СН2СН2–СООН + 2CH3CH(OH)CH3 → (CH3)2CHООС–(СН2)3–СООCН(CH3)2 + 2H2O
пара-Cl-C6H4-CH3 + CH3Cl + 2Na 1,4-диметилбензол + 2NaCl
1,4-диметилбензол + Сl2 1,4-диметил-2-хлорбензол + HCl
5(1,4-диметил-2-хлорбензол) + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5НООС–C6H3(Cl)–СООН + 12MnSO4 + + 6K2SO4 + 28H2O
НООС–C6H3(Cl)–СООН + 2NaHCO3 → NaООС–C6H3(Cl)–СООNa + 2CO2 + 2H2O
NaООС–C6H3(Cl)–СООNa + 2CH3I → H3CООС–C6H3(Cl)–СООCH3 + 2NaI
Препен X1 X2 X3 X4 → этилацетат
СН2=СН–CH3 + HBr → CH3–CH(Br)–CH3
CH3–CH(Br)–CH3 + KOH CH3–CH(OH)–CH3 + KBr
CH3–CH(OH)–CH3 СН2=СН–CH3 + H2O
СН2=СН–CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CO2 + CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
Бутадиен-1,3 → бутен-2 X1 X2 X3 → ацетон
СН2=СН–СН–СН2 + H2 СН3–СН=СН–СН3
5СН3–СН=СН–СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
2CH3COOCH2CH3 + Ca(OH)2 → Ca(CH3COO)2 + 2CH3CH2OH
Ca(CH3COO)2 → t CH3C(O)CH3 + CaCO3
Этанол X1 X2X3 → t X4Пропанол-2
CH3CH2OH CH3CH=O + H2
CH3CH=O + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O + 2H2O
2CH3COOH + Ca(OH)2 → Ca(CH3COO)2 + 2H2O
Ca(CH3COO)2 → t CH3C(O)CH3 + CaCO3
CH3C(O)CH3 + H2 CH3–CH(OH)–CH3
Метилацетат X1→ t X2X3 → препен → уксусная кислота
2CH3COOCH3 + Ca(OH)2 → Ca(CH3COO)2 + 2CH3OH
Ca(CH3COO)2 → t CH3C(O)CH3 + CaCO3
CH3C(O)CH3 + H2 CH3–CH(OH)–CH3
CH3–CH(OH)–CH3 СН2=СН–CH3 + H2O
СН2=СН–CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CO2 + CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Бутен-2 X1→ ацетат кальция → t X2X3 → С3Н6
5СН3–СН=СН–СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
2CH3COOH + Ca(OH)2 → Ca(CH3COO)2 + 2H2O
Ca(CH3COO)2 → t CH3C(O)CH3 + CaCO3
CH3C(O)CH3 + H2 CH3–CH(OH)–CH3
CH3–CH(OH)–CH3 СН2=СН–CH3 + H2O
Бутен-2 X1 X2 X3 → бутанон X4
3СН3–СН=СН–СН3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3СН3–СН(OH)–СН(OH)–СН3 + 2MnO2 + 2KOH
СН3–СН(OH)–СН(OH)–СН3 + 2HBr → СН3–СН(Br)–СН(Br)–СН3
СН3–СН(Br)–СН(Br)–СН3 + 2KOH СН3–С≡С–СН3 + 2KBr + 2H2O
СН3–С≡С–СН3 + H2O СН3–СH2–С(O)–СН3
СН3–СH2–С(O)–СН3 + H2 CH3–СH2–CH(OH)–CH3
Пропан X1 X2→ пропин → 1,3,5-триметилбензол X3
СН2–СН2–CH3 СН2=СН–CH3 + H2
СН2=СН–CH3 + Cl2 → Cl–СН2–СН(Cl)–CH3
Cl–СН2–СН(Cl)–CH3 + 2KOH СН3–С≡СН + 2KBr + 2H2O
3СН3–С≡СН 1,3,5-триметилбензол
5(1,3,5-триметилбензол) + 18KMnO4 + 27H2SO4 → 5(1,3,5-бензолтрикарбоновая кислота) + + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O
СН3СООСН3 → Са(СН3СОО)2 → t X1 X2 → С3Н6 X3
2CH3COOCH3 + Ca(OH)2 → Ca(CH3COO)2 + 2CH3OH
Ca(CH3COO)2 → t CH3C(O)CH3 + CaCO3
CH3C(O)CH3 + H2 CH3–CH(OH)–CH3
CH3–CH(OH)–CH3 СН2=СН–CH3 + H2O
СН2=СН–CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CO2 + CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
1,3-дибромпропан → циклопропан X1 → пропен → пропандиол-1,2 X2
Br–СН2–СН2–CH2–Br + Zn → t циклопропан + ZnBr2
циклопропан + HCl → t СН3–СН2–CH2–Сl
СН3–СН2–CH2–Сl + KOH СН3–СH=СН2 + KBr + H2O
СН3–СH=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3СН3–СН(OH)–СН2OH + 2MnO2 + 2KOH
СН3–СН(OH)–СН2OH + 2HBr → СН3–СН(Br)–СН2Br
X1 С6Н6 X2 X3 X4 → пара-нитробензальдегид
3HC≡CH С6Н6
С6Н6 + CH3Cl С6Н5–CH3 + HCl
2С6Н5–CH3 + 2HNO3(конц.) пара-NO2–С6Н4–CH3 + орто-NO2–С6Н4–CH3 + 2H2O
пара-NO2–С6Н4–CH3 + 2Cl2 → hν пара-NO2–С6Н4–CHCl2 + 2HCl
пара-NO2–С6Н4–CHCl2 + 2KOH пара-NO2–С6Н4–CH=O + 2KCl + H2O
СН4 → t X1 X2 → толуол X3 X4
2СН4 HC≡CH + 3H2
3HC≡CH С6Н6
С6Н6 + CH3Cl С6Н5–CH3 +