Задания 33 (C3) (2016). Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде (0 0 C) приводит к образованию этиленгликоля:
2) При взаимодействии этиленгликоля с бромоводородом протекает реакция замещения, в результате которой гидроксильные группы замещаются анионами брома:
3) При воздействии на 1,2-дибромэтан, в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода (или при одном и том же атоме), спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул бромоводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:
4) Гидратация (присоединение воды) к молекуле ацетилена приводит к образованию ацетальдегида (реакция Кучерова):
5) Окислителем альдегидов может выступать свежеосажденный гидроксид меди (II):
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Под действием катализаторов (Pt, Pd, Ni) бензол восстанавливается водородом до циклогексана:
2) Под действием света происходит замещение водорода циклогексана хлором (радикальный механизм):
3) В водном растворе щелочи протекает реакция замещения хлора на гидроксильную группу щелочи, в результате чего образуется циклогексанол:
4) Воздействие водоотнимающих средств (H2SO4, Al2O3) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи (образуется циклогексен):
5) Действие жестких окислителей приводит к разрыву двойной связи и раскрытию цикла циклогексена:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:
2) При нагревании метана до температуры 1500 0 C возможно образование ацетилена:
3) При пропускании ацетилена над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:
4) Одним из способов введения заместителя в бензольное кольцо – реакция бензола с галоленпроизводным в присутствии хлорида алюминия:
5) При действии перманганата калия в среде KOH толуол окисляется до бензоата калия:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Бромирование циклопентана:
2) Замещение брома гидроксильной группой:
4) Получение циклопентена из циклопентанола:
5) Окисление циклопентена:
6) Получение сложного эфира в кислой среде из дикарбоновой кислоты :
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Получить пара-ксилол из пара-хлортолуола можно по реакции Вюрца:
3) В результате окисления пара-ксилола избытком перманганата калия в кислой среде метильные заместители при бензольном кольце превращаются в карбоксильные группы:
4) Соль двухосновной карбоновой кислоты образуется при взаимодействии карбоксильных групп с содой:
5) Образование двух сложноэфирных групп при бензольном кольце происходит в результате следующей реакции:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) При пропускании паров этилового спирта через раскаленную медную трубку происходит окисление органического вещества, в результате чего на выходе чувствуется запах ацетальдегида:
2) В присутствии ацетальдегида гидроксид меди (II) восстанавливается до оксида меди (I), а сам альдегид окисляется до уксусной кислоты. Если реакцию проводить при медленном нагревании, оксид меди (I) образует на стенках пробирки оранжево-красный налет («медное зеркало»):
4) При нагревании ацетата кальция образуется ацетон:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) В присутствии катализатора бутанон восстанавливается водородом до бутанола-2:
2) При температуре выше 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта, в результате которой, помимо гидроксильной группы, также отщепляется атом водорода, расположенный через один к спиртовому гидроксилу:
3) В растворе, подкисленном серной кислотой, происходит полное разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) При пропускании алканов над катализатором (Ni, Pd, Pt, Al2O3, Cr2O3) при высокой температуре (400-600 o C) протекает реакция дегидрирования, в результате которой отщепление молекулы водорода и образование алкена (в данном случае пропилена):
2) При взаимодействии пропилена с хлорной водой или раствором хлора в органическом растворителе (CCl4) хлор присоединяется к алкену и образуется дигалогеналкан:
3) При воздействии на 1,2-дихлорпропан (в подобных реакциях у галогенпроизводных атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода или при одном и том же атоме) спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул хлороводорода (дегидрогалогенирование) и образование тройной связи:
4) При пропускании образовавшегося в предыдущей реакции пропина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является 1,3,5-триметилбензол:
5) Метильные группы 1,3,5-триметилбензола можно окислить водным раствором перманганата калия, подкисленного серной кислотой, до карбоксильных групп:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Реакция гидролиза сложного эфира, помимо кислот, катализируется щелочами. В этом случае гидролиз необратим, так как образующаяся кислота со щелочью образует соль:
2) При прокаливании ацетата кальция выделяется ацетон и образуется карбонат кальция:
3) При восстановлении ацетона водородом на катализаторе (Ni, Pd, Pt) образуется изопропанол:
4) По реакции внутримолекулярной дегидратации из изопропанола можно получить пропилен (реакция протекает в присутствии концентрированной H2SO4 и температуре более 140 o C):
5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление пропилена, в результате чего образуется уксусная кислота и выделяется углекислый газ (реакция с KMnO4 является качественной реакцией на непредельные углеводороды, в том числе на алкены):
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Нагревание натриевой соли масляной (бутановой) кислоты (бутаноата натрия) с избытком гидроксида натрия приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию пропана:
3) При воздействии на 2-хлорпропан спиртовым раствором щелочи отщепляется молекула хлороводорода и образуется двойная связь (реакция дегидрогалогенирования):
5) При действии перманаганата (или дихромата) калия в кислой среде происходит окисление изопропанола, в результате чего образуется пропанон (ацетон). При этом действие окислителя, как можно заметить, направлено на тот атом углерода, который связан с гидроксильной группой:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) В результате присоединения воды к ацетилену образуется ацетальдегид (реакция Кучерова). Данная реакция имеет большое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов:
2) Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При действии мягких и жестких окислителей на альдегиды образуются карбоновые кислоты. При действии на ацетальдегид щелочного раствора перманганата калия образующаяся уксусная кислота реагирует со щелочью, в результате чего образуется ацетат калия, а перманганат калия восстанавливается в манганат:
4) Реакция образования сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта является обратимой. Так, действуя на сложный эфир (в данном случае изопропилацетат) подкисленным водным раствором образуются карбоновая кислота и спирт (уксусная кислота и изопропанол соответственно):
5) При пропускании паров вторичного спирта над раскаленным оксидом меди образуется кетон:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
2) При щелочном гидролизе галогеналканов (в данном случае 2-бромпропана) образуется изопропанол (происходит замещение атома брома гидроксильной группой):
3) Внутримолекулярная дегидратация изопропанола происходит при его нагревании в присутствии водоотнимающих средств при более высокой температуре, чем температура межмолекулярной дегидратации, в результате чего образуется пропилен. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода, расположенных при двойной связи. В качестве водоотнимающего средства чаще всего используют концентрированную серную кислоту и температуру выше 140 o C:
5) Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров является реакцией этерификации. Данная реакция катализируется ионами водорода и является обратимой. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающего средства и удалением эфира из реакционной смеси:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) При взаимодействии дигалогеналканов, в молекулах которых атомы галогенов расположены не при соседних атомах углерода, с щелочными металлами (Na, K, Rb, Cs) образуются предельные циклические углеводороды и галогениды щелочных металлов. Цикл замыкается между теми атомами углерода, при которых расположены атомы галогенов. Вместо щелочных металлов можно использовать цинк или магний:
2) Из-за наличия малого цикла циклопропан (как и циклобутан) является неустойчивой молекулой, и при воздействии различных реагентов (водорода, галогеноводородов, галогенов) такой цикл имеет тенденцию к раскрытию. В таких случаях протекают реакции присоединения:
3) При взаимодействии 1-хлорпропана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы хлороводорода. Данная реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева: при отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов (спиртов) атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода, который является соседним по отношению к тому атому углерода, рядом с которым находится атом галогена (гидроксильная группа):
4) В нейтральном или слабощелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем окисляется атомы углерода, расположенные при двойной связи. Поскольку в данном случае окисление производится в нейтральном растворе, перманганат (Mn +7 ) восстанавливается до Mn +4 (MnO2):
5) Одноатомные и многоатомные спирты способны к замещению гидроксильной группы на галоген, что приводит к образованию галогеналканов:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Алкадиены способны присоединять водород, галогены и галогеноводороды. Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными двойными связями является способность присоединять молекулы как в положении 1 и 2 (1,2-присоединение), так и в положения 1 и 4 (1,4-присоединение). Обычно присоединение происходит по концам молекулы бутадиена-1,3, π-связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют новую π-связь, т.к. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи. При избытке водорода может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи:
2) Под действием раствора KMnO4 (K2Cr2O7), подкисленного серной кислотой, происходит неполное окисление молекулы бутена-2, в результате чего в молекулу вводятся 2 гидроксогруппы и образуется диол. Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается:
4) Все сложные эфиры подвержены гидролизу. Для ускорения гидролиза к сложному эфиру добавляют кислоту или щелочь. Наиболее быстро происходит щелочной гидролиз, называемый омылением. В результате омыления получаются спирт и соль карбоновой кислоты:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Под действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование алкенов (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается. В случае бутена-2 образуется бутандиол-2,3:
2) Для многоатомных спиртов, как и для одноатомных, характерны реакции с галогеноводородами. При взаимодействии бутандиола-2,3 с бромоводородом OH-группы последовательно замещаются атомами брома. При избытке бромоводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп:
3) Гомологи ацетилена можно получить по реакции дегидрогалогенирования дигалогеналканов (-2HHal) действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
1) Циклоалканы, подобно насыщенным углеводородам, вступают в реакции замещения, дегидрирования (отщепления водорода), разложения и окисления. В отличие от алканов для циклоалканов с напряженным циклом (цикропропанов и циклобутанов) характерны реакции присоединения с раскрытием цикла. В случае циклопропана при атаке молекулы бромоводорода связи C-C рвется, и молекула бромоводорода присоединяется к первому и третьему атомами углерода:
2) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (-HHal) действием твердой щелочи или ее спиртового раствора приводит к образованию непредельного углеводорода. Отщепление происходит по правилу А. М. Зайцева: при дегидрогалогенировании моногалогеналканов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с галоген-радикалом. Так, при дегидрогалогенировании 1-бромпропана образуется пропилен:
3) Жесткое окисление непредельных углеводородов проводят в подкисленном растворе KMnO4 (или K2Cr2O7). Обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на кратные связи:
4) Взаимодействие карбоновых кислот со щелочами относится к реакциям нейтрализации, в результате которых образуется соль карбоновой кислоты:
5) При прокаливании ацетата бария выделяется ацетон и образуется карбонат бария:
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Пояснение:
3) При действии концентрированной серной кислоты при температуре более 140 o C протекает реакция внутримолекулярной дегидратации спирта. Отщепление воды происходит по правилу А. М. Зайцева: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода и расположенного при соседнем атоме углерода с гидроксильной группой. Так, при дегидратации изопропанола образуются пропилен и вода:
4) Под действии разбавленного водного раствора KMnO4 в щелочной среде происходит гидроксилирование пропилена (введение гидроксигрупп) с образованием диолов (реакция Е. Е. Вагнера). Раствор KMnO4 при этом обесцвечивается. В случае пропилена образуется пропандиол-1,2:
5) При взаимодействии пропанола-1,2 с хлороводородом OH-группы последовательно замещаются атомами хлора. При избытке хлороводорода происходит замещение обеих гидроксильных групп: